Sibrium

L'origine del nome di Castelseprio non é ancora chiara: pare che il termine Seprio (da Sibrium) derivi dai Galli Insubri,che avrebbero invaso il territorio e fondato il primo insediamento fortificato dell'antica Insubria. Secondo altre fonti il nome Seprio deriverebbe da Severo, nome del Vicus vicino: Severo deriverebbe a propria volta da un'antichissima radice sev che indica abbondanza d'acqua. La zona infatti era spesso allagata dalle tumultuose inondazioni del torrente Tenore che ristagnavano nella pianura attorno alla collina.
Attorno al IV secolo i Romani costruirono un castrum fortificato in posizione strategica, Castrum Sibrium, sullo strapiombo che si affaccia sulla valle dell'Olona. A questa prima fortificazione militare si affiancarono le prime architetture civili che diedero inizio al borgo.

Nell'VII secolo Castel Seprio crebbe d'importanza: con i Longobardi e i Carolingi, il castello, assieme al vasto borgo che lo circondava, divenne capitale amministrativa, giudiziaria e militare di un territorio vastissimo delimitato a nord dal lago di Lugano, ad ovest dal lago Maggiore e, per un tratto, dal Ticino, ad est dal corso del torrente Seveso e a sud da un tratto che congiunge il Seveso con il Ticino.
La favorevole posizione fece diventare il borgo un importante crocevia di merci, luogo di scambio e sede del mercato agricolo. Con l'avvento dei Carolingi, a Castel Seprio fece capo un Comitatus retto da un conte.
Dal X secolo i conti di Seprio si trasmetteranno il titolo per via ereditaria nell'ambito familire, fino al XII secolo, quando, divenuto di pertineza milanese, il castello venne riattrezzato come pubblico fortilizio del Comune di Milano. In seguito a questo riassetto, le antiche difese vennero restaurate, l'adiacente abitato si ingrandì e il tutto venne difeso da un complesso di estesi fossati.
Ma é nei primi anni del XIII secolo che Castel Seprio si guadagnò il titolo di borgo, con i diritti e i doveri che ne conseguirono; ed é sempre in questi anni che la nuova comunità adottò una propria insegna o gonfalone: un campo diviso in due verticalmente, a sei bande orizzontali alternate rosse e bianche, invertite nelle due diverse metà.

Verso la fine del XIII secolo, Castel Seprio fu teatro di scontro nelle lotte durissime tra Torriani e Visconti e, dopo anni di assedi e assalti, la distruzione della rocca avvenne per mano dell'arcivescovo e signore di Milano, Ottone Visconti, che ne decretò la fine con queste parole:"Castel Seprio sia smantellato e perpetuamente mantenuto tale, né alcuno osi o presuma di potervi ancora abitare".
Difatti nella notte tra il 28 e 29 marzo 1287, alcuni ossolani, sotto l'ordine dei Visconti e convenuti a Castel Seprio per la fiera mercato di S. Maria foris portas, introdottisi nella rocca, se ne impossessarono con un colpo di mano. Guido da Castiglione, signore del borgo, venne sopraffatto e da quella notte di lui non si seppe più nulla. Nel succesivo mese di aprile l'imposizione dell'arcivescovo venne fatta rispettare, la rocca e il borgo vennero completamente distrutti; scamparono a questa sorte solo gli edifici sacri e le costruzioni a loro annesse.
Privata della possibilità di risiedere nel borgo e persi i diritti borghensi, la comunità di Castel Seprio fu costretta a trasferirsi presso il vicino Vico Seprio; e così, per sette secoli, solo il silenzio, la boscaglia e l'assenza dell'uomo regnarono nel vecchio Borgo.