ANTHONY STEWARD HEAD è figlio del documentarista televisivo Seafield Head e dell'attrice Helen Shingler. Ha studiato alla London Academy of Music and Dramatic Arts, ed ha avuto il suo primo ruolo importante interpretando Jesus in "Godspell".Ha preso parte a numerose produzioni teatrali di successo fra cui il "The Rocky Horror Show", in cui interpretava il travestito Frank N. Furter.Quindi appare in molte produzioni della BBC. Anthony divide il suo tempo fra Los Angeles e l'Inghilterra, ma può darsi che sia più conosciuto in USA per il suo ruolo in una serie di 13 spot commerciali per la Taster's Choice, nella quale lui e la sua vicina di casa chiacchierano davanti ad un caffè. Nel suo tempo libero lavora su una sceneggiatura per uno spettacolo teatrale sullo stile del "The Rocky Horror Show". La sua compagna e i suoi figli vivono in una casa in UK e lui riesce a vederli per 6 giorni al mese. Gli piace molto fare equitazione, nuotare, cantare ed è conosciuto per essere un ammiratore di "Sunset Beach" e "The Young and the Restless".

Raccontare la storia di RUPERT GILES vuol dire raccontare la storia di Buffy. Lui è l'Osservatore della cacciatrice, la persona mandata dal Consiglio degli Osservatori per guidarla, addestrarla e consigliarla. E' una delle prime persone che Buffy conosce nella sua nuova scuola, è il bibliotecario della Sunnydale High Scool, luogo in cui si svolgerà buona parte dell'azione per le prime tre serie. La sua vita privata si riduce a ben poca cosa: il suo primo amore è la professoressa d'informatica Jenny Calendar, uccisa da Angelus; poi lo si vede in qualche episodio con una fantomatica donna di colore, che va e viene, di nome Olivia. Sarà al centro e partecipe di ogni episodio. Diventerà un sostituto padre per Buffy e proprio questo suo sentimento poco professionale lo farà sollevare dal suo incarico come Osservatore, ma la sua esperienza lo renderà necessario anche al nuovo venuto. Quando la scuola verrà distrutta aprirà un negozio di magia e lo gestirà con Anya. Ma alla fine, convinto che Buffy non riuscirà mai a crescere se lui resterà a Sunnydale a proteggerla, decide di lasciare la città e tornare a casa sua in Inghilterra, notizia che non piacerà a nessuno, soprattutto a Buffy che si sentirà abbandonata. Sarà di ritorno a Sunnydale per fermare Willow decisa a distruggere il mondo per vendicarsi della morte di Tara.