Usciti da Milano per la Porta Romana, percorsi in successione Corso Lodi Piazzale Corvetto, Piazza Rosa e Viale Omero, dopo Via S. Dionigi si giunge in Via S. Arialdo: qui all’improvviso la metropoli si arresta, siamo in aperta campagna. A soli 7-8 chilometri dal Duomo, a circa 1 chilometro in linea d’aria dai grattacieli di Metanopoli e dall’inizio dell’Autostrada del Sole, circondata da verdi prati si erge l’abbazia di Chiavalle, dominata dall’alta torre (oltre 56 metri) familiarmente battezzata dai milanesi "Ciribiciaccola".
L’abbazia viene fondata nel 1135 in una zona paludosa a sud della città da un gruppo di monaci cistercensi (dalla località d’origine, la francese Citeaux, in latino Cistercium) inviati l’anno prima dal loro capo spirituale, Bernardo divenuto poi S. Bernardo di Chiaravalle, colui che dettò la regola dell’Ordine dei Templari.
Intorno al 1150, in luogo della prima, misera costruzione, viene edificata l’attuale chiesa, perfettamente orientata sull’asse est-ovest, come tutte le abbazie cistercensi.
Oltre alla costruzione dell’abbazia, i monaci si dedicano alla bonifica della zona che favorisce il diffondersi dell’allevamento del bestiame da cui si genera un’abbondante produzione di latte largamente superiore al fabbisogno della popolazione.
E’ così che i monaci mettono a punto la ricetta di quel formaggio che successivamente prese il nome di Grana Padano, geniale espediente per la conservazione del latte in eccedenza e frutto di una misteriosa alchimia in cui la natura è protagonista con i suoi allora sconosciuti fenomeni biochimici.
Nel periodo 1329-40 viene edificata la famosa torre, probabilmente ad opera del cremonese Francesco Pecorari.
Nel 1490 interviene a Chiaravalle il grande Bramante: suoi il chiostro grande ed il Capitolo nonché alcuni dipinti.
Da questo momento in poi, diversi gioielli d'arte prendono forma tra le mura del monastero, dagli affreschi dei Fiamminghini eseguiti tra la fine del '500 e i primi del '600 al meraviglioso coro ligneo intagliato da Carlo Garavaglia nel periodo 1640-45;

dalla cinquecentesca "Madonna della buona notte" di Bernardino Luini all'altare maggiore barocco del 1689; dalle tele seicentesche conservate nella sacrestia ai resti dell'affresco duecentesco raffigurante Guglielmo I da Riziolo, arcivescovo di Milano dal 1230 al 1241.
Nel 1798, la Repubblica Cisalpina caccia i monaci, la chiesa diviene parrocchia del vicino paese ed i beni del monastero sono messi all’asta.
A partire da tale data il monastero viene lentamente demolito.
Nel 1861 per la costruzione della linea ferroviaria Milano-Genova viene demolito completamente il chiostro grande del Bramante.
Nel 1894-98, dopo averlo riscattato dai privati che l’abitavano e ne avevano fatto scempio, l’Ufficio Regionale per la Conservazione dei Monumenti inizia un restauro generale del monastero unitamente ad opere di consolidamento del sottostante terreno acquitrinoso.
Nel 1952, per interessamento del Cardinale Schuster, a Chiaravalle ritornano i Cistercensi. Il comune di Milano cede loro immobili e orti in godimento rinnovabile ogni 29 anni.
Nel 1958 inizia la ricostruzione del chiostro, vero cuore della cittadella monastica.
Dal 1970 si è gradualmente proceduto al restauro completo del monastero dagli affreschi ai tetti, alle fondamenta, al piazzale antistante per riportare al suo antico splendore una delle più importanti abbazie d’Italia.