Nato a Ostenda nel 1860, Ensor rimase per tutta la vita legato alla città natale , ove visse da scapolo una vita borghese e sedentaria.
Era affascinato dalla casa paterna ed in particolare dalla bottega famigliare che vendeva souvenir, curiosità, cineserie, maschere e conchiglie, forse costituì uno stimolo alla sua fantasia.
Nel 1887 entrò all' accademia di Brussels, stabilendo contatti con esponenti dell'avanguardia di quel tempo.
Nel 1880 torna ad Ostenda nella casa paterna. Nel 1883 è tra i fondatori del gruppo "les xx", che per anni avrebbe dominato il movimento dell'arte moderna in Belgio.
Con le opere del "periodo oscuro", (1880/85) divenne la personalità di rottura dell'espressionismo belga, i suoi lavori carichi di un simbolismo dissacrante e visionario sembravano essere eredi di Bosch e Bruegel.La celebrazione dell' artista avvenne nel 1905 , quando il grande mecenate Francois Frank scopre il pittore.
Prima di morire quasi novantenne il 19novembre 1949, ebbe la fortuna di assistere all'innaugurazione del suo monumento ad Ostenda e alla diffusione della sua fama nel mondo.