Il capolavoro storico di Machiavelli, la parte veramente geniale della sua opera, è la sezione sulla storia interna di Firenze, dagli inizi fino a circa il 1420 (2° e 3° libro). Mentre i libri successivi si tengono relativamente aderenti alle fonti, e danno (specialmente i libri dal 4° al 6°) soltanto una intelligente narrazione pragmatica, quale infine avrebbe potuto scrivere anche un altro dei grandi Fiorentini, Machiavelli nell'esposizione della storia più antica, tenuta più nella forma di uno sguardo generale che in quella di una narrazione, ebbe occasione di far fruttare per la storia le qualità che, anche tra i Fiorentini, possiede lui solo: lo sguardo ampio ed il dono di riconoscere i grandi nessi storici, e di inquadrare fatti singoli in uno sviluppo generale. Non solo ha cercato di assodare quali fossero le conseguenze momentanee e per i tempi successivi di singoli avvenimenti politici (cosa riuscita molto meglio a statisti più esperti, come Commines o Guicciardini), ma basandosi sulle sue riflessioni circa i motivi che avevano prodotto l'inferiorità militare dell'Italia, ha mostrato nessi esistenti fra cose molto distanti le une dalle altre, i quali giacciono al di là dei calcoli, e perciò anche al di là dei pensieri, degli uomini della politica pratica assorbiti per lo più dalle cure del giorno. Qui Machiavelli ha pensato come storico, e non solo come politico o diplomatico.

Perciò diminuì fortemente l'influenza degli individui, per lo meno l'influenza cosciente. Quando per es. spiega come la nobiltà di Firenze, vinta dal popolo, dovette abbandonare le sue consuetudini e perciò perse la sua virtù d'armi e generosità d'animo, e come ne derivò la debolezza militare della città, si veniva in tal modo a porre a nudo non solo una più profonda causa del sistema dei condottieri, ma anche un esempio dell'indipendenza dei cambiamenti storici delle tendenze coscienti di coloro che li provocano. Dopo Aristotele e Polibio, Machiavelli è il primo in cui si trovi l'avviamento ad una considerazione storiconaturale della storia.

Certamente anche qui Machiavelli non è conseguente. Il suo sentimento patriottico è ancora troppo vivace ed egli sente ancor troppo fortemente le disgrazie prodotte in Firenze dai dissensi interni, per poter sempre giudicare in modo freddamente scientifico.
Egli oscilla in modo notevole. Quando pensa ai molteplici impedimenti prodotti nella politica estera della città dalla disunione interna, le divisioni della repubblica gli appaiono come una peste inviatale dal destino. Può parlare addirittura della naturale ostilità che regnerebbe in tutte le città fra i potenti e il popolo. Ma ciononostante crede sempre ancora in una possibilità di salvezza. Non fu dato al suo temperamento di considerare la storia del proprio paese in un modo così conseguentemente rassegnato come ha fatto Guicciardini.
Ma, pur con tali restrizioni - che narrazione meravigliosamente viva è questa storia di Firenze fino al sorgere dei Medici! Come si sviluppa un avvenimento dall'altro, come sono fuse in una sola unità la storia interna e quella esterna. In che modo intuitivo sono descritte le lotte dei partiti e le rivalità delle famiglie! È vero che abbastanza spesso Machiavelli giudica troppo sulla base di criteri moderni, che valuta motti e istituzioni del medioevo secondo un significato spesso completamente diverso da quello che avrebbero avuto al loro tempo, che concede a dettagli romanzeschi e a singole personalità uno spazio ingiustificatamente largo. Ma per quante cose ci siano concepite in modo non istorico o inesatto, - rimane ciononostante un merito, che cioè si cominciò di nuovo a narrare storia, per lo meno come avrebbe potuto accadere ai tempi dell'autore, e che ricomparvero uomini viventi al posto dei fantocci rettorici.

Persino la forma è qui completamente originale, tolte alcune esteriorità. Machiavelli è ancor più moderno degli umanisti. Elimina gli ultimi residui della maniera cronachistica. Cancella per es. anche le notizie di incendi e inondazioni che il Bruni aveva ancora catalogate. In questa sezione abbandonò persino l'ordinamento annalistico. Tentò una composizione reale: i suoi libri corrispondono a raggruppamenti naturali e non sono più sezioni divise in modo puramente esteriore. Le sue introduzioni non sono più pezzi di parata appiccicati, pieni di banalità. La lingua spietatamente realistica rinunzia per lo più alle frasi di abbellimento della rettorica e dice quel che ha da dire senza circonlocuzioni. E dove il suo cuore batte, si eleva ad una eloquenza che fa apparire in tutta la loro nudità le pietose tirate dei letterati.