Mentre i due pellegrini continuano a camminare sull’argine del fiumicello, da una schiera di sodomiti si staccano tre ombre e corrono verso di loro. Poiché aI violenti contro natura non è concesso neppure un attimo di sosta, questi dannati si dispongono in cerchio, in modo da continuare a camminare senza allontanarsi da Dante e Virgilio.

Uno di loro, Jacopo Rusticucci, si rivolge al Poeta, parlando di sé e dei suoi compagni, Guido Guerra e Tegghiaio Aldobrandi. Furono cittadini illustri di Firenze e contribuirono, in pace e in guerra alla prosperità della loro patria.

Dante esprime il proprio dolore per averli incontrati fra i reprobi del settimo cerchio e il profondo rispetto che nutre per la loro memoria; poi dichiara che in Firenze non albergano più le virtù di un tempo: orgoglio e intemperanza hanno sostituito, nel cuore dei suoi abitanti, cortesia e valore.

Dileguatisi i tre, Dante prosegue con il maestro verso l’orlo del ripiano, dove le acque del Flegetonte precipitano nel cerchio ottavo. Il Poeta consegna una corda che gli cinge i fianchi a Virgilio, il quale la getta nel profondo abisso che si apre ai loro piedi. Poco dopo ecco salire dalla buia voragine una figura simile, nel suoi movimenti a quella del marinaio che torna a galla dopo aver disincagliato l’ancora della nave.

Il canto non ha unità d’argomento. La prima parte di esso versi (1-90) si presenta come una continuazione dell’episodio di Brunetto Latini: tema dominante è qui la decadenza civile e morale di Firenze a seguito dei rivolgimenti politici e dell’avvento al potere di una classe sociale avida e rapace, non legata al rispetto della tradizione, ma intenta solamente ad arricchirsi. Accanto a questo tema si colloca, come nel canto precedente, quello della colpa privata, che nessuna carità di patria, per quanto fervida e pura, può riscattare. Ma nell’epìsodio dei tre magnanimi guelfi il motivo della condanna divina è messo in maggior risalto, con un’attenzione impietosa che impedisce quella fusione di toni, quel gioco di ombre e luci delicatissime che rendono così patetica la figura di Brunetto. Dante non ha conosciuto di persona Guido Guerra, Jacopo Rusticucci, Tegghiaio Aldobrandi. Egli ha davanti a sé dei personaggi già idealizzati, già collocati dalla voce pubblica in un limbo di spiriti eccelsi. L’affetto che prova per loro non può quindi essere quello semplice e spontaneo che lo lega all’autore del Tesoro e che nasce da una considerazione umana, prima che teologica, della figura di questo peccatore. I tre Fiorentini del canto sedicesimo, nella presentazione che ne fa uno di loro, appaiono già isolati su un piedistallo di gloria indiscutibile, remoti da ogni affetto che non sia quello, esemplare e nobilitato da una tradizione illustre, che definisce il buon cittadino: l’amore di patria. E’ questo il sentimento che li rende poeticamente vivi, ma anche, rispetto a figure più complesse come Farinata o Brunetto, monocordi. La carità del natìo loco non ha in essi nulla di paludato, di austero. Se la presentazione delle loro figure è epigrafica ed obbedisce ad un canone quello che, fin dall’antichità classica, ha stabilito, attraverso Plutarco, le qualità dell’uomo politico buono in opposizione schematica alla figura del tiranno, le manifestazioni del loro attaccamento a Firenze sono di una immediatezza non riscontrabile altrove se non nella Commedia. La patria non è per essi un concetto, un ideale fermo e solenne, ma un essere concreto e vivo, soggetto all’errore e bisognoso di aiuto. C’è, nelle loro parole, una sollecitudine quasi materna per le sorti di Firenze, la quale smentisce in pieno la sobria rigidità delle loro biografie. Soltanto Dante è riuscito ad esprimere con tanta semplicità di mezzi e al di fuori di ogni considerazione astratta o moraleggiante la pietas che ci lega al luogo dove siamo nati e che, lungi dal richiedere una spiegazione razionale, appare come il fondamento di tutto il nostro modo di vedere, interpretare e razionalizzare le cose.

Il processo di idealizzazione dei protagonisti della storia più recente di Firenze, iniziato con Farinata, culmina nei tre personaggi di questo canto. Il principio della carità, che in Farinata emergeva faticosamente dal buio della superbia e dei risentimenti, è in essi, fin dal loro primo apparire, luminoso, operante, purissimo. Ma la santità del loro sentire e operare è stata - nella misura in cui si è circoscritta ad una realtà umana non integrata nel divino - parziale, imperfetta ed incapace di salvarli. Ecco quindi che la loro collocazione fra i numi tutelari della patria ha la sua controparte nel grottesco del castigo infernale: ai sentimenti da loro espressi, manifestazioni di un volere apparentemente ancora libero, si contrappongono in modo stridente i movimenti che sono costretti a compiere, le parole che impiegano per designare la loro condizione attuale. La similitudine della rota sintetizza la medesima degradazione dell’umano accennata, alla fine del canto precedente, nell’evocazione della gara del drappo verde, di quest’ultima riproponendo il senso complessivo e alcune forme: possiamo notare, ad esempio, come una residua affermazione dell’umano, pur nell’ambito di una valutazione tendente a destituire di ogni umanità colui che ha peccato, sia contenuta tanto nell’immagine dei campion, quanto in quella del vincitore del drappo (quelli che vince, non colui che perde). Anche il rilievo dato al particolare fisico, veduto non in quanto espressione di un atteggiamento morale o di uno stato d’animo, ma in sé, nella sua compatta, inspiegabile gratuità, mira a mettere in luce, al di là dei loro meriti, lo stato di perdizione in cui queste anime si trovano. Per il Malagoli in tutto l’episodio "una crosta di sovrumano avvolge costantemente le note umane; e queste servono solo di contrappunto alla pittura dello spettacolo sovrannaturale". Questo giudizio è formulato in modo forse troppo perentorio, ma coglie sostanzialmente quello che è il senso profondo di questa prima parte del canto. Qui infatti l’accento è posto, assai più che in altre pagine di argomento affine (Farinata, Brunetto), sul tema della condanna, tanto che un altro critico, il Pasquazi, non ha esitato a sostenere (ma anche questa opinione chiede di essere, almeno in parte, rettificata) che nella scena dell’incontro di Dante con i tre Fiorentini non "c’è vera pietà per queste tre ombre, né per Firenze".

Se nella prima parte del canto il sovrannaturale si contrappone in modo così esplicito e violento all’umano, da poter dare l’impressione di soverchiarlo, nella seconda esso domina incontrastato. L’ascesa di Gerione è preparata da un gesto rituale (il lancio della corda) che Dante commenta con espressioni analoghe a quelle usate davanti alla porta di Dite, mentre i due poeti sono in attesa dell’arrivo del messo celeste. La figura che sale dall’abisso, docilmente obbedendo al richiamo, s’impone alla nostra fantasia senza determinarsi. Una circonlocuzione (colui che va gíuso) sembra volerla definire, ma essa è riferita interamente al mondo degli uomini e della non meglio precisata figura individua soltanto l’elemento miracoloso, accentuando in tal modo, anziché disperderlo, il senso di mistero che la circonda.