Continua il dialogo fra Dante e Cacciaguida, che nel canto precedente ha tratteggiato l’immagine della Firenze del passato. Ora il Poeta gli rivolge una serie di domande precise: chi furono i comuni antenati, in quale periodo il trisavolo visse, quali furono le caratteristiche dell’ovil di San Giovanni nei tempi passsati e quali le famiglie più ragguardevoli. Illuminandosi di gioia nel rispondergli, Cacciaguida rivela di essere nato alla fine del secolo XI, aggiungendo che le case della sua famiglia si trovavano dentro la prima cerchia di mura: garanzia, questa, di antica nobiltà. La popolazione fiorentina era assai meno numerosa di quella dei tempi del Poeta, ma di sangue più puro. Ora, invece, essa è contaminata dalla presenza di famiglie venute dal contado, che la città, nella sua progressiva espansione, è giunta ad assorbire. Anche il numero dei nobili è aumentato, poiché molti feudatari, vinti dal comune fiorentino, sono stati costretti ad abbandonare il contado e a trasferirsi in città. Origine di questi sconvolgimenti sociali e politici è l’intervento della Chiesa in campo temporale a danno degli interessi dell’lmpero, che non può più opporsi all’espansione dei centri cittadini. Tuttavia questa mescolanza di stirpi e di famiglie porterà ad un aumento delle discordie e delle lotte civili e, quindi, ad una rapida decadenza delle città.Nella seconda parte del canto Cacciaguida enumera moltissime famiglie nobili della Firenze antica, ormai scomparse o in via di decadimento e conclude il suo discorso ricordando le famiglie degli Adimari e dei Buondelmonti, il cui dissidio causò le prime divisioni della città.

Canto dei fiorentini antichi: così viene definito il XVI, in contrapposto a quello di Firenze antica, il XV, e a quello dell’esilio, il XVII. Chiuso fra due momenti centrali della Commedia - il ritorno al passato per presentare quello che dovrebbe essere il volto nuovo e rigenerato della società futura e la consacrazione ultima e definitiva della missione di Dante - esso è apparso al Momigliano "troppo irto di nomi", quasi una nuda cronaca, per cui farebbe l’effetto di "una delle pagine un po’ secche e aride di Dino Compagni, dove non mancano profili taglienti di personaggi e di fatti, ma questi sono non di rado dispersi in un complesso poco animato, e non sono frequenti i quadri dal taglio sicuro". Il Poeta è troppo "municipale" in questo canto, che "è l’unico... della Divina Commedia in cui la fiorentinità di Dante confini con l’angustia spirituale e poetica ". Tuttavia il giudizio dell’illustre critico è troppo parziale, limitato a quelle terzine che presentano una rassegna di nomi nella quale la vena poetica scade. Più esatta appare la seguente puntualizzazione del Parodi: " L’enumerazione, che fa Cacciaguida, delle più antiche e illustri famiglie fiorentine è uno stupendo pezzo di poesia; solo qualche verso, composto di puri nomi, che non dicono più nulla alla fantasia del lettore moderno, pare una foglia morta in mezzo al fresco e fitto fogliame d’un albero rigoglioso ". Così anche il Maier, che sottolinea la presenza, nel canto, di un forte motivo lirico, quello della "rimembranza": Dante "ci dà qui, in nuce una storia araldica a volo d’aquila, della sua città; e si sofferma con commozione su ognuna delle stirpi gloriose, ne scandisce compiaciuto i bei nomi italici trascolorati dalla guerra del tempo, s’indugia sui particolari che più possono interessare e si prestino ad eloquenti e, direi, scultorie caratterizzazioni". Nel suo atteggiamento di rievocatore dei fasti fiorentini Dante, ancora una volta, fonda il mito e l’ideale su un dato obiettivo, un cenno biografico, un segno concreto, come, in questo canto, la domanda rivolta a Cacciaguida: ditemi... quai fuor li vostri antichi, e quai fuor li anni che si segnare in nostra puerizia. Dalla nobiltà della propria stirpe e dalla storia della propria famiglia il Poeta trapassa poi alla visione della nobiltà e della storia di Firenze, finché la prospettiva poetica si allarga ancora. Le notizie d’interesse puramente locale sono viste dentro un più alto ordine di cose e i versi acquistano, come ben nota il Maier, "un senso di fatalità storica ed un tono solenne, come di profezia (sarìesi Montemurlo... sarìeno i Cerchi...)" che si conclude in una grave sentenza (sempre la confusion delle persone principio fu del mal della cittade...), quasi una sintetica proposizione di filosofia della storia. Anche i versi seguenti mantengono questo tono austero e sentenzioso, nel quale esemplificazioni circostanziate (la sorte di Luni, Urbisaglia, Chiusi, Sinigaglia) si concludono in riflessioni profonde e universali, dove torna il senso, tanto vivo in Dante, dell’effimero e fugace trascorrere dei beni mondani affidati al misterioso giudizio e alle incessanti permutazioni della Fortuna: le cose umane passano e muoiono, le schiatte scompaiono, le città hanno termine. Dopo queste cosmiche considerazioni il discorso di Cacciaguida si volge nuovamente a Firenze e alla fatalità della sua sorte, cosicché la città, nella sua vicenda di splendore e di decadenza, diventa la concreta incarnazione delle oscure leggi del destino, della capricciosa azione della Fortuna. Da una questione di genealogia (ditemi... qual fuor li vostri antichi) Dante è dunque assurto alla lirica e all’epopea, perché, dopo essere stato "il cantore dell’epopea propria, dalle glorie vetuste de’ suoi avi alla gloria del proprio incontaminato esilio", fonde nel suo "poema personale... in una stupenda e indivisibile unità il poema di Firenze, e il fato di Firenze si lega col fato degli Alighieri e la tragedia della sventura di Dante è la tragedia dell’intera città" (Parodi) e del mondo intero, dove tutto si corrompe e tramonta sotto la silenziosa e impenetrabile figura della Fortuna. L’intonazione fondamentale del canto, infatti, è drammatica, nonostante l’immagine iniziale della sorridente e divertita Beatrice (versi 13-15). Dante, sulla base della rassegna che Anchise fa ad Enea dei suoi grandi pronipoti nel sesto libro dell’Eneide, imposta il sirventese degli alti Fiorentini, unendo, con improvvise mosse satiriche, la commozione suscitata dai grandi nomi del passato all’invettiva e al sarcasmo più violento, che non disdegna di scendere al pettegolezzo di famiglia e di vicinato (versi 112-120) e Cacciaguida, il crociato martire della fede, diventa veramente l’eco, nel realismo di questi ricordi, dello sdegno e della collera di Dante.Il canto si affretta alla conclusione con un crescendo di cupe visioni, in un pianto senza lagrime sull’inevitabile rovina di Firenze, voluta dalla sorte, che non soffocò, nei gorghi di un fiume impetuoso chi sarebbe stato causa di quella rovina (versi 142-144), e che fece piovere sulla sventurata città i malefici influssi delle stelle e di una sinistra statua pagana, alla quale fu offerto un sacrilego sacrificio (versi 145-147). Il canto di gloria degli alti Fiorentini si chiude, "in una potente e originale fusione di leggende popolari e di alti pensieri civili" (Parodi), con un tragico rosseggiare di sangue (il cadavere di Buondelmonte ai piedi del rozzo e monco idolo e il rosso giglio levato alto sulla nuova Firenze): una plastica contrapposizione alla mitica immagine della Firenze di Cacciaguida, I’ovil di San Giovanni.