Appena l’Ulisse ha finito di parlare, un’altra fiamma attira l’attenzione dei due poeti, agitandosi e rumoreggiando. Quando infine il sibilo riesce a trasformarsi in parole, la fiamma chiede a Virgilio, che ha riconosciuto per italiano dal modo di parlare, notizie sulla Romagna. Su invito del maestro, Dante delinea un quadro delle condizioni politiche di quella regione, dominata da tiranni sempre pronti alla guerra; poi chiede al peccatore chi egli sia. E quello si fa conoscere, certo di parlare a chi mai potrà tornare fra i vivi, per riferire intorno alla sua pena eterna. "Fui guerriero - dice - e poi frate francescano, credendo in tal modo di riparare al male da me fatto. E non sarei qui fra i dannati, se non fosse stato il pontefice stesso a farmi ricadere nella vita malvagia alla quale avevo voltato le spalle. Nel periodo in cui, con somma ipocrisia, aveva bandito una crociata contro gli stessi cristiani (la famiglia romana dei Colonna), senza alcun ritegno, fattomi chiamare, Bonifacio VIII mi chiese che gli suggerissi il modo migliore per impadronirsi della roccaforte di Palestrina. Le sue parole mi parvero quelle di un uomo fuori di senno. Tacqui. Allora, dopo avermi ricordato che era in suo potere aprire e chiudere le porte del cielo, mi assolse dal peccato che avrei commesso dandogli il consiglio richiesto. Fu così che gli suggerii di promettere molto ai suoi nemici per poi non tenere fede alle promesse. Quando morii, San Francesco venne per portare la mia anima in cielo, ma il diavolo lo fermò con queste parole: "Quest’anima deve seguirmi nel regno dell’eterna dannazione, poiché è contraddittorio che ci si possa pentire di una colpa che si ha l’intenzione di compiere. Io sono uno spirito logico". Quando fui davanti a Minosse questi avvolse otto volte la coda intorno al suo corpo, destinandomi in tal modo nel cerchio ottavo." Ciò detto, la fiamma si allontana. I due pellegrini procedono oltre e giungono sul ponte che sovrasta la bolgia dei seminatori di discordia.

L’episodio di Ulisse e quello di Guido da Montefeltro, i due grandi fraudolenti dell’ottava bolgia, si contrappongono l’uno all’altro come le due parti di un dittico. Da un lato il Poeta ci presenta l’antichità pagana in una delle sue più alte manifestazioni, dall’altro la cronaca dei suoi tempi, imbevuti di spirito cristiano e consapevoli, a differenza dell’umanità incarnata da Ulisse, della ineliminabile imperfezione della natura umana. L’episodio di Ulisse è svolto nello stile dell’alta tragedia, di Guido avanza esplicitamente, fin dall’inizio, la soluzione del plurilinguismo (e che parlavi mo lombardo, dicendo "Istra ten va; più non t’adizzo"): mescolanza di stili che appare originarsi in una concezione del sublime opposta a quella degli antichi ed ha, come ha mostrato l’Auerbach, il suo modello nella Sacra Scrittura: è a questa mescolanza di stili che compete, secondo quanto Dante stesso ha dichiarato nell’Epistola a Cangrande della Scala, I’appellativo di "commedia". La tragedia di Ulisse rimane estranea al peccato che ha condannato l’eroe nella bolgia dei consiglieri fraudolenti; quella di Guido al contrario si identifica interamente con questo peccato (perché diede il consiglio frodolente). La figura di Ulisse, perché possa inquadrarsi nella cornice teologica che regge l’intero poema, deve essere fatta oggetto di una interpretazione moralizzata in senso "simbolico-figurale" (cfr. in proposito le osservazioni del Mattalia: canto XXVI, versi 109-111); quella di Guido non ha bisogno di una siffatta moralizzazione: Guido infatti analizza con una lucidità ed un rigore concettuale inconcepibili anteriormente all’affermarsi della Scolastica (e come e quare) le fasi ed il senso della propria perdizione. Il linguaggio di Ulisse, proprio perché l’eroe greco ignora Dio e il rimorso, è di una semplicità estrema, volto a rendere conto unicamente dei fatti; quello di Guido è contraddittorio e complesso, fin dalle sue prime parole: pesa sul montefeltrano il carico delle proprie colpe, egli è consapevole di aver trasgredito una legge superiore a quella degli uomini, superiore agli stessi suggerimenti del vicario di Dio in terra.La sua è una consapevolezza tanto più dolorosa, quanto più cauto è stato il coordinarsi delle sue azioni in vista del fine che si è proposto di raggiungere, quanto più prudente il significato da lui attribuito ad esse. Questo guerriero non ha smentito, nemmeno negli ultimi anni di vita, la sua fama di uomo astuto: ha saputo spogliarsi dell’armatura e cingersi di un umile cordiglio nel momento ritenuto più opportuno (ove ciascun dovrebbe...) per una tale conversione. Mai la sua volontà di dominio ha conosciuto un cedimento, una caduta nella spontaneità, nella fede genuina, mai ha saputo fare sacrificio di sé a Dio, mai Guido ha chiesto al Redentore di redimerlo dalla cupidigia di affermarsi al disopra e a danno degli altri, di riscattarlo dal desiderio di una gloria effimera.Quando comprese di dover fare i conti, oltre che con gli uomini, con Dio, da buon calcolatore, da esperta volpe, si illuse di poter usare anche con Dio quell’astuzia che lo aveva reso potente ed invidiato fra gli uomini (e sì menai lor arte, ch’al fine della terra il suono uscìe). È questa l’origine del suo peccato, la ragione profonda per la quale si indusse ad aderire alla richiesta formulata con ebbre parole da Bonifacio VIII.La sua conversione era stata soltanto formale, dettata dall’opportunità, dalla convenienza, il cordiglio francescano non aveva cinto un uomo nuovo. Perciò, di fronte alla proposta di Bonifacio, egli è colto sì da un senso di smarrimento e di orrore, ma questo smarrimento e questo orrore palesano unicamente la sua paura di mettere a repentaglio la salvezza della propria anima, per la quale ha tanto penato, non considerano l’empietà di questa proposta in sé, per quanto essa contiene di antitetico al messaggio cristiano. Guido da Montefeltro trova in Bonifacio VIII un essere più di lui assetato di potere, più di lui smaliziato nel gioco dei compromessi con le coscienze. Dall’alto del suo seggio il principe de’ novi Farisei sembra aver perduto la nozione che un Dio esiste indipendentemente dalle affermazioni e dai capricci umani (lo ciel poss’io serrare e diserrare), che esiste un ordine giusto che non può essere costretto nei cavilli e nelle scappatoie di una formula di assoluzione dettata dall’odio e dalla sete di vendetta. Guido è tratto in inganno da Bonifacio VIII perché costui rappresenta, nel male, un termine di perfezione irraggiungibile. Gli scrupoli che ostacolano lo emergere nella coscienza di Guido del suo essere di sempre - spregiudicato circa i mezzi da usare per vincere ogni volta che non abbia a soffrirne la propria persona o la proiezione di esse nel mondo (il potere, la fama) - sembrano non aver mai sfiorato l’animo del suo beffardo antagonista e signore. Di fronte a questa fermezza inumana e grandiosa - che nessuna esitazione morale, nessun sospetto metafisico riescono a scalfire - Guido, il razionalizzatore, capitola, come preso nelle spire di un fascino che lo restituisce interamente alla sua natura peccaminosa.Secondo una suggestiva osservazione del Mattalia, nel drammatico colloquio che lo oppone al pontefice, Guido, proprio perché è rimasto l’uomo di sempre, irretito negli appetiti del mondo anche quando ha calcolato di liberarsene - anzi, maggiormente irretito in essi proprio nell’atto in cui ha voluto dare ad intendere, alla sua coscienza e a Dio, di essersene liberato - appare "incapace di realizzare in sé l’unione del candore della colomba e della prudenza del serpente consigliata dal noto precetto evangelico"; la sua anima non è infatti "né sufficientemente candida né, per neutralizzante effetto del candore, sufficientemente astuta quando pur le avrebbe giovato esser tale per conservare il tesoro del suo stesso candore".