Secondo una leggenda riportata da diversi scrittori latini (Ovidìo, Plinio il Vecchio, Valerio Massimo, Paolo Orosio) l’ateniese Perillo aveva costruito per il tiranno d’Agrigento, Falaride, un bue di rame, che, arroventato, causava la morte, tra atroci supplizi, dei condannati chiusi in esso. Il bue di Perillo aveva la particolarità di trasformare in gemiti bovini le grida di questi infelici. La prima vittima di questo strumento di tortura fu il suo stesso inventore. L’inciso dantesco e ciò fu dritto riecheggia, in forma lapidaria una più ampia considerazione di Ovidio (Ars amandi 1, 653-654): "Non esiste infatti legge più giusta di quella per cui gli artefici di morte periscono ad opera della loro arte". Nel verso 9 il Torraca ha visto, con penetrante acume, il compiacimento dell’artefice intento a perfezionare, con alacrità disumana, il crudele prodotto del proprio ingegno. L’andamento della similitudine, che ripropone, all’inizio di questo canto, il tema del linguaggio dei consiglieri fraudolenti, già accennato in quello precedente (versi 85-90). è faticoso, complesso, contorto. A causare in noi questa impressione contribuiscono, fra l’altro, l’accavallarsi delle determinazioni - ognuna delle quali. pur logicamente in funzione subordinata, tende ad assumere un valore assoluto, ostacolando lo scorrere del discorso ~ e la ripetizione, appena variata, dello stesso verbo mugghiare - assunto dapprima a chiarire una circostanza secondaria ed in un secondo tempo il fatto sul quale poggia l’intera comparazione. Bene osserva in proposito il Crispolti: "Evidentemente Dante vuol produrre nei lettori una aspettazione, per cui tanto più le parole di Guido appariscano gravi, quanto più hanno tardato ad essere profferite". Il Sanguineti, dal canto suo, nel raffrontare questa similitudine con quella premessa al racconto di Ulisse, nota come "alla qualità de ll’immagine invocata per Ulisse (la fiamma cui vento affatica), sostenuta tutta, così puntualmerite sobria, ancora dai valori descrittivi", si contrappone quella dell’ "immagine singolarmente addotta per Guido, insistente e diffusa, lentamente disvelatrice". Illuminante appare la seguente osservazione del Terracini: "il motivo di questa voce che esce a stento e non naturale dalle fiamme non si limita a questo esordio; lo ritroveremo implicito... in un elemento di stile: nell’onda del discorso ora serrata, ora spezzata, e sin nella duplicità ora ambigua ora drammatica, che scorre lungo tutto il raccontodi Guido e trae appunto la sua prima origine dal suon confuso emesso dalla fiamma".

Il personaggio che parla, fasciato dalla fiamma (i consiglieri fraudolenti non sono trasformati in fiamme, ma da queste soltanto rivestiti, come risulta dal verso 48 del canto XXVI) è il conte Guido I da Montefeltro. Nato intorno al 1220, militò nelle file del partito ghibellino e fu, nel 1268, vicario a Roma di Corradino di Svevia. Nel 1275. in qualità di capitano generale dei Ghibellini della Romagna, sgominò presso Faenza, al ponte San Procolo, i Guelfi bolognesi e si impadronì di Cesena e di Bagnacavallo. Nel 1282, assediato in Forlì dalle milizie guelfe guidate dal francese Giovanni d’Appia, fece una vittoriosa sortita contro il nemico. Dopo la resa della città, fu confinato dalla Chiesa, alla quale aveva fatto atto di sottomissione, in Piemonte, ma nel 1289 riprese a combattere contro i Guelfi come podestà e capitano di guerra a Pisa. Tornato ìn Romagna nel 1292, ottenne la signoria di Urbino. Dopo essersi riconciliato col papa, indossò, nel 1296, il saio francescano. Morì due anni dopo.
Un punto assai oscuro, in questo primo discorso di Guido da Montefeltro, è rappresentato dai versi 20-21, dal momento che le ultime parole pronunciate da Virgilio sono state rivolte ad Ulisse per congedarlo (verso 3), e tenuto conto che è stato proprio Virgilio a consigliare Dante di non rivolgere la parola ad Ulisse e a Diomede, perché, essendo Greci, avrebbero evitato (e non sarebbero stati capaci) di esprimersi in volgare (canto XXVI, versi 73-75). C’è un contrasto nettissimo, come ha rilevato il Fubini, fra il colore lessicale dell’episodio di Ulisse (nel quale abbondano espressioni auliche e latinismi) e quello delle parole con le quali verosimilmente Virgilio congeda l’eroe greco. Il Sapegno avanza l’ipotesi che fosse "nell’intenzione di Dante di segnare, con questo curioso contrasto, il trapasso, che quì si attua, dal mondo del mito a quello della cronaca attuale". Per il Lipari infine la cagione e la ragione del contrasto fra i due episodi stanno proprio lì e solo lì, nella diversità di stile: ché l’episodio di Ulisse è nello stile " tragico " o " alto ", di Virgilio, mentre quello di Guido da Montefeltro è nello stile " comico " o " mezzano ", particolare di Dante".

Nella primavera dei 1300, periodo in cui Dante immagina di aver compiuto il suo viaggio nell’oltretomba, la Romagna appariva pacificata. Alla fine del 1299, infatti, era stato posto termine, per intervento di Bonifacio VIII, alla guerra combattuta dal marchese Azzo VIII d’Este contro il comune di Bologna e i signori romagnoli.

Dal 1270 Ravenna era sotto la signoria della famiglia da Polenta, che aveva come stemma, secondo il Lana, "una aquila vermiglia nel campo giallo"; nel 1300 era signore di Ravenna Guido il Vecchio, il padre di Francesca da Rimini. Il dominio dei signori di Ravenna si estendeva anche alla vicina Cervia.

Signore di Forlì, la città in cui Guido da Montefeltro sconfisse sanguinosamente l’esercito francese guidato da Giovanni d’Appia, era in questo periodo Scarpetta degli Ordelaffi, che Dante conobbe probabilmente di persona essendo stato eletto nel 1303 capitano generale dei Bianchi esuli da Firenze. Secondo il Lana, gli Ordelaffi avevano "le branche verdi d’un lione nel campo giallo per arme".

Malatesta da Verrucchio, padre di Paolo e di Gianciotto (Inferno V, versi 88 sgg.), si impadronì di Rimini dopo averne cacciati i Ghibellini nel 1295 e tenne la signoria di questa città fino al 1312, anno in cui gli successe il figlio Malatestino. I due Malatesta erano probabilmente soprannominati " mastini " per la loro ferocia. Dante "inserisce qui il termine, con l’usuale immaginosa risoluzione del linguaggio figurato dell’araldica, e in una serie di indicazioni araldiche, quasi a suggerire che questa sarebbe stata la più degna insegna di una signoria ferocemente avida e sanguinaria". (Mattalia) Il ghibellino Montagna di Parcitade, fatto prigioniero da Malatesta il Vecchio, fu da costui affidato alla custodia del figlio Malatestino, il quale lo fece uccidere.

Maghinardo Pagani da Susinana, il quale "aveva per arme un lione nel campo bianco" (Lana), fu signore di Imola e Faenza e morì nel 1302. Scrive di lui il Villani nella sua Cronaca (VII, 149), dopo averlo definito Il grande savio tiranno": "ghibellino era di sua nazione e in sue opere, ma co’ Fiorentini era guelfo e nimico di tutti i loro nímici, o guelfi o ghibellini che fossono; e in ognì oste e battaglia ch’e’ Fiorentini facessono, mentre fu in vita, fu con sua gente a loro servigio e capitano". Gli antichi commentatori interpretano il verso 51 come se contenesse un’allusione al fatto che Maghinardo Pagani era ghibellino in Romagna e guelfo, in quanto amico della guelfa Firenze, in Toscana. Dei moderni il Torraca vede riassunti in questa definizione lapidaria "i frequenti e rapidi passaggi di Maghinardo da una ad un’altra delle fazioni di Faenza e di tutta Romagna. Le storie romagnole attestano che egli fu quando favorevole, quando ribelle ai rettori pontifici; nemico a vicenda ed amico de’ Manfredi, de’ Calboli. de’ Malatesta guelfi; ora capo de’ Ghibellini, ora combattente in campo contro di essi; benedetto, scomunicato, ribenedetto dalla Chiesa".

Cesena, bagnata dal fiume Savio, fu governata dal 1296 al luglio del 1300 da un cugino di Guido da Montefeltro, Galasso da Montefeltro, che Dante nel Convivio (IV, XI, 14) menziona tra i signori più liberali. Nel quadro che Dante presenta a Guido sulle condizioni della Romagna ogni cosa, secondo quanto scrive il Croce, "è espressa in modo concreto e con immagini corpulente: gli stemmi, i nomi dei signori, i fiumi che bagnano quella terra, gli avvenimenti di cui essa fu teatro, si affollano all’immaginazione come esseri vivi, e della sorte di ciascuna città si parla come se si parlasse degli affanni e dei travagli delle proprie figliuole, e Romagna, che le lega tra loro, è tra esse come la primogenita: Romagna tua".

L’immagine contenuta nel verso 81 è svolta ampiamente in un passo del Convivio (IV, XXVIII, 3 e 8) ove è fatto anche l’elogio di Guido da Montefeltro: "la naturale morte è quasi a noi porto di lunga navigazione e riposo. Ed è così: [ché], come lo buono marinaio, come esso appropinqua al porto, cala le sue vele, e soavemente, con debile conducimento, entra in quello; così noi dovemo calare le vele delle nostre mondane operazioni e tornare a Dio con tutto nostro intendimento e cuore, sì che a quello porto si vegna con tutta soavìtade e con tutta pace... Certo lo cavaliere Lancelotto non volse entrare con le vele alte, né lo nobilissimo nostro latino Guido montefeltrano. Bene questi nobili calaro le vele delle mondane operazioni, che nella loro lunga etade a religione si rendero, ogni mondano diletto e opera disponendo".

Nel Medioevo era assai diffusa la versione leggendaria della conversione al Cristianesimo dell’imperatore Costantino, avvenuta in seguito alla sua guarigione ad opera di papa Silvestro. Secondo l’Anonimo Fiorentino, l’imperatore, ammalato di lebbra, richiese l’intervento di papa Silvestro che, per sfuggire alla persecuzione contro i cristiani, si era rifugiato in una grotta del monte Soratte: "e elli il battezzò; e subito guarì della lebbra e credette".
Il confronto fra la richiesta di Costantino e quella di Bonífacio VIII è nota il Bonora - amarissimo, "perché il poco di somigliante che c’è fra i due episodi di Costantino e Silvestro, di Bonifazio e Guido mette ancor meglio in luce le differenze profonde. La Chiesa e il suo capo perseguitati, un imperatore assetato di potere che riconosce nella sua malattia un castigo del cielo e si umilia a chiedere l’aiuto di colui che perseguitava, il miracolo della guarigione, la grande vittoria della Chiesa: tutto questo è nella leggenda di Costantino che Silvestro guarisce dalla lebbra. Un capo spirituale spietato verso i suoi nemici, una malattia dello spirito e non dei corpo per la quale come medico egli cerca un uomo che, dopo le tempeste della vita, aveva trovato la pace del chiostro, la richiesta non del miracolo, ma di quello che di più abietto può dare l’intelligenza, il consiglio frodolento: questo è nella storia di Bonifazio al quale Guido insegna come vincere Palestrina".

Dopo aver rivelato, in un’espressione brutale e aliena da qualsiasi infingimento (sì come Penestrino in terra getti), la sua sete di dominio e la violenza del suo odio, Bonifacio VIII, "mascherando di unzione pia il sussulto della sua anima profana, scocca il colpo maestro della sua sacrilega astuzia [finor t’assolvo]... Ma tosto egli si risolleva alla sua superba maestà (ora maestà pontificale) nel verso lo ciel poss’io serrare e disserrare, che noi vediamo, tanta ne è l’efficacia, illuminato da uno sguardo di trionfo e accompagnato da un ampio gesto di dominio... Di sotto al variare degli atteggiamenti traspare in Bonifacio l’esasperata tensione di tutto il suo cuore verso lo scopo agognato; ma ora che egli si sente vincitore, quella tensione s’allenta nel frizzo ingeneroso verso il povero Celestino, con cui finisce la grandiosa rappresentazione diretta dell’odiato pontefice" (Rossi-Frascino).

Molto persuasiva è l’interpretazione avanzata dal Chimenz del mutamento avvenuto nell’animo di Guido dopo la assoluzione anticipata impartitagli dal pontefice, mutamento che si riflette nella struttura sintattica e stilistica dei versi 108-111: "Fissati i termini del patto, che le pause imposte dalla fine del verso dopo: lavi e cader deggio sembrano rendere incrollabili, improvvisamente il frate appare liberato da ogni esitazione e da ogni scrupolo. La sua mente, ora sgombra, ha pronta la risposta conveniente alla sua richiesta: il suo pensiero è lucido e preciso; la sua parola ha la fredda e lapidaria sicurezza delle sentenze del Machiavelli. Il consiglio infatti, come è stato finemente osservato, non è formulato come tale (Terracini), ma come una sentenza, come asseverazione di cosa indiscutibilmente certa, un assioma scientifico".
Secondo la tesi accolta dal Poeta, Bonifacio VIII avrebbe indotto, su consiglio di Guido da Montefeltro, i Colonna alla resa mediante promesse (tra cui quella di accogliere di nuovo nel collegio cardinalizio Jacopo e Piero Colonna, che ne erano stati scacciati) che poi non avrebbe mantenuto. Gli storici propendono tuttavia oggi a ritenere che il pontefice costrinse i Colonna, asserragliati nella rocca di Palestrina, alla resa incondizionata.

In una pagina dedicata al diavolo loico il De Sanctìs magìstralmente chìarìsce il sottofondo ironico del contrasto, ricalcato sugli schemi tipici delle "sacre rappresentazioni" medievali, tra il candido, serafico fondatore dell’ordine cui Guido apparteneva e il nero cherubino, l’arcangelo ribelle che il male non ha privato della capacità di cogliere con coerenza implacabile, al di là delle apparenze, l’essenza delle cose: "Vi è oggi una logica colla quale si cerca di giustificare questi mancamenti di fede; ma la logica è vecchia; e Guido aveva ancora la sua: - Di che mi potete riprendere? Io ho commesso un peccato; ma il papa mi aveva prima assoluto -. Ma non è vero. - Tu peccasti perché avevi paura, perché temevi che dal tuo silenzio non te ne venisse alcun male -. Di sotto alla ragione apparente vi è la vera ragìone, che Dante con una profonda intelligenza del cuor umano gli fa involontariamente uscire dal labbro. Guido mentre visse poté ingannare gli altri; due sole persone non poté ingannare: se stesso ed il demonio, o piuttosto l’altro se stesso, la sua coscienza fatta demonio accusatore. Morto, mentre San Francesco sta per recarselo in paradiso, eccoti un " ferma! " del demonio, che ti sfodera la sua logica, una logica ironica; in tono da cattedratico, contraffacendo i dottori scolastici di quel tempo, tra i quali era Guido, ti fa anch’egli il suo sillogismo in tutte le regole, fondato sul principio di contraddizione".