Lo stemma della contrada di S. Andrea è uno scudo di colore rosso con un leone rampante di colore oro che sostiene con le zampe anteriori una torre quadrata speronata e merlata di bianco finestrata di nero. I colori della bandiera sono: rosso e azzurro.

Il territorio principale di contrada è costituito dalla frazione di Castiglioncello del Trinoro; il territorio cittadino è compreso tra la località Palazzolino, via dei Cappucini, via del Bagno Santo e Poggio alle Forche. La sede della contrada si trova in via del Pino. Gli edifici principali compresi nel territorio di contrada sono: l’ex Palazzo Comunale, la Chiesa Romanica di S. Andrea e la Porta Senese, situati tutti nella frazione di Castiglioncello del Trinoro. Ogni anno la contrada organizza la "Sagra della Bruschetta" dove viene appunto preparata la bruschetta "Valdorciana" e altre specialità senesi. Ogni anno le contrade insieme al comune organizzano corsi per tamburini e sbandieratori a cui partecipano i ragazzi che vogliono imparare queste arti. La contrada di S. Andrea ha vinto sei pali; portati alla contrada dai giostratori Giacomo Mazzetti nel 1933, Gusmano Burani nel 1950 e da Loredano Mazzuoli detto il Gatto negli anni: 1984, 1985, 1986, 1987.

ALBO D'ORO DELLA CONTRADA DI S. ANDREA

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