Della lingua siciliana si hanno notizie fin dal 1230, quando una colta élite di burocrati e funzionari della corte di Federico II - monarca del regno svevo proclamato imperatore nel 1220 - si diede a coltivare l'arte della poesia volgare. Lo splendore del volgare siciliano fu tale che lo stesso Dante Alighieri nella sua opera "De vulgari eloquentia" definì tutta la produzione poetica siciliana col nome di "scuola siciliana" e affermò che i primi "pionieri" nel campo della produzione letteraria e poetica in lingua volgare italiana furono proprio i poeti siciliani appartenenti a questa scuola. Palermo divenne la culla della poesia siciliana.
Tra i più famosi poeti di lingua siciliana troviamo Ciullo D'Alcamo, giullare particolarmente colto di cui si hanno poche notizie, che scrisse il celebre componimento "Rosa fresca aulentissima" e Giacomo da Lentini, da molti ritenuto l'inventore del "sonetto". Dante gli attribuì il titolo di caposcuola della lirica siciliana dato che nei suoi componimenti erano presenti tutti gli stili letterari siciliani fino ad allora usati: sonetto, canzone e canzonetta.
Qualche tempo dopo l'influenza della lingua siciliana si espanse anche nel nord Italia, specialmente in Toscana dove si venne a formare una corrente di poeti, i poeti siculo-toscani, che in seguito avrebbe dato origine alla scuola del dolce stil novo e alla lingua italiana che si affermò come lingua del popolo italiano al contrario del siciliano che fu degradato al ruolo di semplice dialetto regionale.
In tempi recenti il dialetto siciliano è salito nuovamente alla ribalta grazie ad autori come Pirandello, Verga, Capuana fino al contemporaneo Andrea Camilleri e alle avventure del commissario Montalbano.
Date le numerose dominazioni che si sono succedute in Sicilia, il dialetto siciliano racchiude dei vocaboli di varie origini. Dal francese (come ad esempio la parola "muccaturi" cioè fazzoletto che deriva dal francese "mouchoir") all'arabo (cuscusu dall'arabo cuscus). Inoltre di alcune parole non si riesce a stabilire l'origine etimologica come ad esempio l'avverbio "catammari catammari" che significa lentamente.