Morto Giordano I Drengot, nel 1090, successe Riccardo II e suo figlio Gionata I, Conte di Carinola e amico del vescovo della città, S. Bernardo, con il quale nacque nel 1098 la diocesi carinolese della quale fece parte il territorio della Rocca. A questo periodo dovrebbe risalire la fondazione del villaggio di Cenito o Petrinum. Nel 1106, morto Gionata I senza eredi, i domini passarono ai Principi di Capua e Conti di Aversa; tra il 1127 e il 1139 il conflitto che coinvolse Roberto II Pricnipe di Capua e Conte  di Aversa (appoggiato dal Papa e dal Duca di Napoli), e Ruggiero I Re di Sicilia, comportò l'occupazione della Rocca da parte di quest'ultimo; Ruggiero nominò suo figlio Anfuso Principe di Capua e poco dopo fece eseguire dei lavori di fortificazione sulla Rocca. Nel 1154, la Rocca fu presa da Riccardo dell'Aquila Conte di Fondi, che, in un primo momento era ostile al Re di Sicilia, ma successivamente fu lo stesso Re che gli confermò i domini.

     Sotto il Re Guglielmo II il Buono, la Rocca entrò a far parte della diocesi di Teano insieme a Carinola e a Sessa Aurunca (1170 ca.). Durante la guerra tra Enrico VI Hohenstaufen e Tancredi d'Altavilla, la Rocca cade nelle mani di quest'ultimo che l'affidò ad Anneo di Rivomatricio, ma, nel 1192, venne assediata da Diopoldo Conte d'Arce e luogotenente di Enrico VI; la Rocca non cedette e Diopoldo escogitò uno stratagemma: fece finta di ritirarsi e il giorno di S. Ambrogio, festa patronale per gli abitanti di Rocca Montis Dragonis, mandò in processione penitenziale i suoi soldati camuffati da monaci, in quanto, tali processioni, per quella festa, erano abituali. I castellani, vedendo arrivare questa processione, aprirono le porte del castello, come facevano ogni anno per il 7 Dicembre, ma quell'anno, trovarono una sorpresa: i monaci si rivelarono per quello che erano e conquistarono la Rocca senza colpo ferire. Intanto, anche Enrico VI sconfiggeva gli ultimi normanni, mettendo fine alla loro dominazione e iniziando quella Sveva. E' questo il periodo in cui dovette sorgere il piccolo monastero del "Belvedere", a ridosso delle acque sinuessane, che custodiva una tavola raffigurante una Madonna con Bambino in stile neobizantino; la Madonna raffigurata in questo dipinto, sarà venerata poi col titolo di Maria Incaldana e diventerà patrona di Mondragone.

     Nel 1213, Federico II donò al Papa la Contea di Fondi inclusa Rocca Montis Dragonis, ma nel 1220 essa, insieme a Sessa Aurunca, Teano e Carinola, vennero annesse ai domini regi. Approfittando dell'assenza di Federico, partito per le crociate, le forze papaline assediarono la Rocca che cedette passando sotto il controllo dell'Abazia di Montecassino. Ma nel 1230, Federico ritornò e dopo aver pacificato i suoi rapporti col Papa, riportò tutto come prima: castellano della Rocca ridivenne Anneo ed essa ripassò al demanio regio. Dopo questi eventi venne anche ricostituita la diocesi di Carinola, conservando i confini che aveva prima della sua soppressione. Pochi anni dopo, intorno alla metà del secolo, sorsero i primi nuclei abitati del Casale di Sant'Angelo, oggi uno dei quartieri di Mondragone.

     Nel 1268, Carlo I d'Angiò, sconfisse l'ultimo Re svevo, Corradino, diventando egli stesso, Re di Sicilia e l'anno seguente donò le rendite della Rocca a Filippo di Tessaglia, erede al trono dell'Impero Latino di Costantinopoli; nel 1278 ordina dei lavori di riparazione, visto lo stato delle mura dopo tanti assedi subiti. Tra il 1280 e il 1284, la Rocca appartenne in successione a Guglielmo d'Alneto, Goffredo di Gianvilla e Sergio Siginolfo. Sotto quest'ultimo, la Rocca dovette mantenere anche dei vascelli da trasporto e da guerra per contribuire alla difesa delle coste dalle incursioni aragonesi che già avevano conquistato la Sicilia. Dal 1286 al 1304, Signori della Rocca furono: l'Ammiraglio Ruggiero d'Auria, Guglielmo d'Alneto, Nicola e Federico d'Auria, Mariano d'Auria che la vendette. Durante questo periodo, nacque il Casale di San Nicola e le prime abitazioni (oggi Caprari) di quello che sarà il centro della futura città di Mondragone, mentre il villaggio di Cenito, veniva gradualmente abbandonato.

     Dal 1304 al 1328, la Rocca appartenne alla casa dei Siginolfi; l'ultimo fu Bartolomeo, che tradì il Re Roberto I e per questo venne data a Francesco di Balzo, signore di Teano e di Sessa, Duca di Andria. Nel 1325 venne fondato il monastero di "S. Anna de aquis vivis". Tra il 1330 e il 1373, la tennero le famiglie d'Alneto e Tomacella. Nel 1382, nuovo signore è Francesco Dentice detto Nocella e nel 1391 il Re Ladislao I, la donò a Russo Sannazzaro e a Castelluccio di Marzano, Duca di Sessa. 

     A partire dal 1394, iniziano una serie di conflitti tra i Re di Napoli e i potenti Duchi di Sessa, durante i quali la Rocca con alternanza appartenne alla famiglia Sannazzaro e a quella dei Marzano fino al 1430 quando venne data definitivamente ai Duchi di Sessa. Nel 1458 il Duca di Sessa, in guerra con Ferdinando I d'Aragona, appoggiò il rivale del Re aragonese, Giovanni D'Angiò, che sbarcò presso un piccolo appprodo marittimo all'altezza dell'antica Sinuessa, per unire le sue forze a quelle del Duca Marino Marzano. Dal 1461, il feudo di Rocca Montis Dragonis, passò formalmente alla famiglia Carafa che ne entrò in possesso solo alla definitiva sconfitta di Marino Marzano nel 1464. Intorno al 1480 il feudo comprendeva la Rocca sul monte Petrino, il casale di S.Angelo, il casale di S.Nicola e la Terra Montis Dragonis detta anche Terra Murata, dato che da poco venne cinta da mura. Essa aveva quattro porte: S.Angelo (o Giglio) e S.Nicola, che portavano ai rispettivi casali allora separati dal centro della città; la porta di Mare che portava sulla costa e la Portella, che portava al tracciato dell'antica Domitiana. E' del 1480, all'interno delle mura, la costruzione del convento e della chiesa di San Francesco, dimostrazione di un accrescimento urbano e demografico della borgata che doveva contare circa 1500 abitanti.

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