(Firenze 1469-1527). Discendente da famiglia che diede numerosi magistrati a Firenze, ma che per non essersi dedicata ai commerci visse di un modesto patrimonio, fece i suoi studi in casa sotto la guida di un maestro Matteo dal quale imparò bene il latino. Dopo la fine del Savonarola, nel maggio 1498 entrò nella carriera politico-diplomatica e fu nominato segretario della seconda cancelleria. Di un anno appena posteriore all’accesso ai pubblici uffici è il primo suo scritto di materia politica, il Discorso fatto al Magistrato dei Dieci sopra le cose di Pisa, che nonostante l’acerbità dello stile rivela già la logica rigorosa e il realismo che avrebbero caratterizzato gli scritti della maturità. Nel 1499 ebbe due legazioni di non grande importanza, connesse alle esigenze della guerra di Pisa, presso Iacopo IV Appiani signore di Piombino e presso Caterina Sforza Riario; nel maggio dell’anno successivo fu inviato con incarichi più delicati alla corte di Francia e rimase lontano da Firenze per sei mesi. Tornato in patria ebbe varie altre missioni diplomatiche in Toscana, delle quali le più importanti furono, nel giugno e nell’ottobre 1502, quelle presso il Valentino, il quale, profittando della ribellione di Arezzo e della val di Chiana, minacciava l’integrità del territorio fiorentino. Il Machiavelli fu mandato a Roma dove direttamente poté osservare la fine della fortuna del Valentino e rendersi conto degli umori del nuovo papa, al quale egli stesso indicò i pericoli dell’espansione veneziana in Romagna. Dopo la disfatta francese al Garigliano fu inviato una seconda volta in Francia, da dove ritornò nel marzo 1504. Altre missioni dovette assolvere presso Giampaolo Baglioni signore di Perugia e a Siena presso Pandolfo Petrucci.

Nel 1506 si dedicò con grande passione alla difficile questione del riordinamento delle milizie fiorentine, e sulla fine dell’anno quando venne istituito l’ufficio dei Nove dell’ordinanza e della milizia ne fu nominato cancelliere.

Alla fine del 1507 andò presso l’imperatore Massimiliano I, alla cui corte già si trovava in qualità di ambasciatore di Firenze Francesco Vettori: soggiornò specialmente in Svizzera e Tirolo e dalle osservazioni sui costumi tedeschi ricavò l’acuto Rapporto delle cose d’Alemagna, rielaborato poi nel 1512 nel Ritratto delle cose della Magna. Presso l’imperatore stette sino al giugno 1508. Nel 1509 presente alla resa di Pisa fu tra coloro che sottoscrissero l’atto di sottomissione; si recò poi a Mantova e a Verona dopo la disfatta di Agnadello in legazione presso l’imperatore Massimiliano.

Frattanto, poiché la svolta della politica di Giulio II in senso antifrancese rendeva estremamente precaria la posizione di Firenze, il Machiavelli partì per la Francia con incombenze diplomatiche assai delicate: due furono allora le sue legazioni, la prima nel 1510 e la seconda nel 1511.

Il 16 settembre 1512 i partigiani dei Medici occuparono il palazzo della Signoria e la repubblica cadde. Il Machiavelli fu naturalmente coinvolto nella reazione che seguì: non solo venne allontanato dai suoi uffici, ma sospettato di complicità nella congiura di Pietro Paolo Boscoli nel febbraio 1513 fu per breve tempo imprigionato. La sanzione ultima fu di lì a poco la condanna al confino: si ritirò allora nella sua casa dell’Albergaccio a Sant’Andrea in Percussina presso San Casciano, occupandosi dell’amministrazione del piccolo patrimonio familiare, ma intanto dalla corrispondenza con gli amici e specialmente con Francesco Vettori cercava di avere notizie della vita politica, che restava pur sempre la sua passione, e soprattutto si dedicò nel raccoglimento e nello studio a comporre le opere nelle quali il suo pensiero si spiega in sintesi luminosa.